6张药物化学思维导图全套合集,内容涵盖概述、四环三萜、五环三萜、理化性质、提取分离等7个要点,每张思维导图都非常简单,每张图片均高清晰可打印。
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思维导图知识点说明:
- 概述:
- 定义:三萜是由6个异戊二烯单元、30个碳原子组成;三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成
- 分布:三萜及其苷类广泛存在于自然界,菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布, 尤以双子叶植物中分布最多
- 结构:根据糖链的多少分为,单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
- 四环三萜:
- 达玛烷型:结构特点:8位有β-CH3;13位有β-H;17位有β-侧链;20位构型为R或S
- 羊毛脂烷型:结构特点:8位有β-H;13位有β-CH3;17位有β-侧链;20位构型为R;A/B/C/D均为反式
- 环阿屯烷型:结构特点:基本骨架与羊毛脂烷型很相似,10位甲基与9位脱氢形成三元环
- 甘遂烷型:结构特点:14-CH3 构型与羊毛脂烷型相反;C-17-α侧链;C-20-S构型
- 葫芦烷型:结构特点:C-9位β-CH3;5β-H、8β-H、10α-H;其余与羊毛脂烷型相同
- 楝烷型:结构特点:26个碳; C-C-10 β-CH3;C-13 α-CH3;C-17 α侧链
- 五环三萜:
- 齐墩果烷型:结构特点:基本碳架为多氢蒎的五环母核 ;A/B环、B/C环、C/D环均为反式,D/E环为顺式;八个甲基,8个甲基连在季碳上;C28常有-COOH;C3常有羟基;C12C13位常有双键
- 乌苏烷型:结构特点:与齐墩果烷相似;不同之处在6个甲基连在季碳上;29-CH3和30-CH3分别连接在19β、20α位, 连接在叔碳上
- 羽扇豆烷型:结构特点:C21与C19连成五元环E环;在E环19位有α-构型的异丙基;有Δ20(29)双键;其余甲基取代同齐墩果烷和乌苏烷;A/B、B/C、C/D、D/E均为反式稠合
- 木栓烷型:结构特点:A/B、B/C、C/D环均为反式,D/E环为顺式;CCCC14位各有一个β-CH3取代;C17多β-CH3取代;C13-CH3为α-型;CC3位常有羰基取代
- 理化性质:
- 性状及溶解性:性状
- 显色反应:由于三萜化合物结构中常有:-OH、>=
- 表面活性:皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷类成分具有降低水溶液表面张力的缘故。因此,可作为清洁剂、乳化剂应用
- 溶血作用:机理:多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物,皂苷水溶液与红细胞壁上的胆甾醇接触生成复合物沉淀,了血红细胞的正常渗透性,使细胞内渗透压增加而崩解,导致溶血;胆甾醇可解皂苷的溶血毒性(注意有的皂苷则有抗溶血作用)
- 沉淀反应:酸性皂苷(通常指三萜皂苷)的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉淀
- 提取分离:
- 三萜化合物的提取与分离:醇类溶剂提取法:思路——先泛提,再系统溶剂萃取,可得到游离三萜类化合物和总皂苷
- 三萜皂苷的提取与分离:对皂苷的分离,还可过硅胶柱之前,先用大孔树脂柱进行精制或初步分离
- 提取分离三萜皂苷实例:草玉梅皂苷
- 结构测定:
- 紫外光谱:可判断齐墩果烷型化合物结构中的双键类型
- 质谱:Δ12-齐墩果烯类三萜
- 核磁共振谱:核磁共振氢谱
- 结构测定实例:化合物A[19]
- 生物活性:抗炎活性
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